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É o marco zero do movimento. Saiu primeiro em maio de 1958, na voz de Elizeth Cardoso, com João Gilberto no violão, num disco todo feito de parcerias entre Tom Jobim e Vinicius de Moraes, o famoso "Canção do Amor Demais". Foi a primeira vez que se ouviu a tal batida da bossa nova: o violão único de João, que todo os jovens músicos da época tentaram imitar.
Mas o próprio João Gilberto, que não saiu nos créditos do disco da Elizeth, teimava - ainda bem - em fazer a sua própria versão de 'Chega de Saudade', Com a ajuda de Tom Jobim, acabou gravando um histórico compacto em 1958, que trazia 'Chega de Saudade' de um lado, e do outro 'Bim Bom' (uma rara composição do próprio João). Foi a primeira vez que se ouviu a tal da batida casada à interpretação única de João Gilberto - e que depois todo mundo quis imitar também. Depois desse compacto, pode-se dizer que a bossa nova estava de fato inaugurada.
A gravação do compacto foi uma verdadeira epopéia. João Gilberto ainda não era famoso, mas já era o perfeccionista até hoje capaz de enlouquecer técnicos e orquestra. Houve brigas com os músicos, com os técnicos e também com Tom Jobim, como narra Ruy Castro. Houve até um motim, quando os músicos se recusaram a continuar a gravação. Depois foram acalmados, mas aí foi a vez de João se recusar a cantar... Ou seja, 'Chega de Saudade', de quebra, inaugura também parte do vasto folclore que cerca João Gilberto, síntese maior da bossa nova.